Después de su graduación en la École Highland Secondary School en 1985, Anderson se mudó a Vancouver y trabajó como instructora de gimnasia. Durante el verano de 1989, Pamela fue con sus amigos a un partido de los Leones de Columbia Británica en el BC Place Stadium; en alguno momento durante el partido de fútbol se le mostró en la pantalla del estadio con una camiseta de Labatt, una marca de cerveza canadiense, causando que la multitud gritase. Le hicieron bajar al campo para recibir una ovación de la multitud. Labatt le ofreció un contrato de modelo y ella aceptó. A finales de 1989, Pamela decidió posar para la revista erótica Playboy: ella apareció en la portada en octubre de 1989 (acreditada como Pamela Anderson Ilicic) y decidió mudarse a Los Ángeles para continuar su carrera de modelo. Fue playmate en febrero de 1990 y ha aparecido en Playboy muchas veces (12) en la década de 1990 y en la siguiente.
Después de mudarse a Los Ángeles, Anderson se tiñó el cabello castaño a un tono rubio, se hizo una operación de aumento de pechos y se inyectó colágeno para realzar sus labios. En 1991, consiguió un papel menor en la popular comedia estadounidense Home Improvement (1991-1997). Habiendo ganado la atención de los televidentes, consiguió el papel de C. J. Parker (1992-1997) en Baywatch y dejó Mejorando la Casa/Un chapuzas en casa después de la segunda temporada. Anderson siguió posando para Outdoor Life y apareciendo en la portada de la revista cada año. Su papel como C. J. Parker le dio más popularidad y redobló la atención a los televidentes. Regresó a Baywatch para la película de reunión de 2003, Baywatch: Hawaiian Wedding. También hizo apariciones en The Nanny como la rival de Fran, Heather Biblow.
En 1996, apareció en la película principal Barb Wire como Barbara Rose Kopetski, que algunos creyeron erróneamente que había sido su verdadero nombre. La película, una versión nueva futurista apenas disfrazada de Casablanca, no logró éxito comercial. Durante la grabación de Barb Wire, Anderson sufrió un aborto espontáneo.
En abril de 1997, fue la anfitriona de Saturday Night Live. Al comienzo del programa, Anderson dijo: «You know, if you're nervous on stage, you actually should be naked!» («Tú sabes, si estás nerviosa en el escenario, ¡realmente deberías estar desnuda!»). Entonces comenzó a desnudarse. Sus pechos, sin embargo, estaban cubiertos por un pequeño sostén color carne y también llevaba un parche entre las piernas color carne (aunque fueron borrados para el chiste). El segmento se hizo atractivo para comediantes muy tarde a la noche por las siguientes semanas. Ella también apareció en una de las dos portadas de la publicación en septiembre de Playboy la otra portada tenía la foto de Jenny McCarthy-
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En septiembre de 1998, fue la estrella de su propia serie de televisión V.I.P. Fue mal recibida, pero como muchas personas sintonizaban sólo para ver a Pamela Anderson, el programa duró cuatro temporadas antes de que se cancelara en 2002. Anderson dijo que necesitaba dedicar el tiempo para criar a sus hijos, pero muchos creyeron que quería retirarse.
En marzo de 2001, una intrusa, Christine Evelyn Roth, fue arrestada mientras dormía en un 
dormitorio de invitados de la casa de Pamela. Sólo se le acusó de mala conducta por invadir propiedad ajena y no del crimen más grave de acoso. Roth se declaró culpable del cargo de haber entrado sin permiso en la propiedad y fue deportada a su país de origen, Francia.
En 2004, Pamela regresó al mundo del espectáculo. En mayo de ese año, apareció desnuda en la portada de la revista Playboy. Fue la primera vez que había aparecido desnuda en la portada de alguna revista. Más tarde, posó desnuda para las revistas Stuff y GQ. Muchos notaron que el tamaño de sus senos era más grandes que en las fotografías de 2003.
Anderson se convirtió en una ciudadana naturalizada de Estados Unidos el 12 de mayo de 2004, mientras mantenía su ciudadanía canadiense para apoyar a sus padres (o al menos a su madre) con una tarjeta verde. Ha vivido en California Meridional desde 1989. La actriz ha hablado con frecuencia sobre su vida privada. En una visita al programa de David Letterman, en 2004, dijo que no había tenido novio por un tiempo; y cuando Letterman le preguntó cómo estaba sobrellevándolo, respondió: «There's not a square corner left anywhere in my house!» («¡No queda ninguna esquina en toda mi casa!»). Esta frase, que alude a una técnica de masturbación, dejó a Letterman sonrojado y sin palabras, mientras el público gritaba.
En 2004, Pamela Anderson publicó el libro Star, coescrito junto con el autor Eric Shaw Quinn, en el que ella describe a una adolescente que hace diferentes cosas para alcanzar la fama. Después, comenzó a recorrer Estados Unidos, firmando autógrafos para los admiradores en las tiendas Wal-Mart en todo el país. Su segundo libro, la secuela Star Struck, publicado en 2005, es un vistazo apenas encubierto de su vida con Tommy Lee y sobre el duro trabajo en la vida de las celebridades.
En enero de 2005, Anderson confesó que tenía nuevos implantes de seno, asegurando que no se sentía igual sin ellos. Anderson también aseguró que los nuevos implantes eran más grandes que los anteriores.
El 13 de abril de 2005, Anderson protagonizó una comedia del canal FX, llamado Stacked, donde encarnaba a Skyler Dayton, una animadora de fiestas que va a trabajar en una librería. Stacked fue cancelado el 18 de mayo de 2006, después de dos temporadas, aunque algunos episodios no habían salido al aire. El 14 de agosto, Comedy Central creó el Roast of Pamela Anderson para honrar al símbolo sexual de la década anterior. Durante su discurso final en el Roast, Pamela se refirió a sus pechos como «Pancho and Lefty
».
En diciembre de 2005, NBC censuró un reportaje de Anderson bailando sin sujetador la canción The Red Piano de Elton John. NBC dijo que la cinta era inapropiada para el horario estelar. El video con Pamela se mostró en enormes pantallas mientras Elton John estaba tocando una canción. Anderson estaba sin sostén, pero con unas estrellas pintadas en sus senos. En marzo de 2006, se anunció que Anderson recibiría una estrella en el Paseo de la Fama de Canadá gracias a sus años como modelo y actriz. Es la segunda modelo que recibe una estrella. En abril de 2006, Anderson fue anfitriona de los Juno Awards de Canadá, siendo la primera estrella no cantante y modelo en hacerlo
.
En 2006, en la película Borat!, del director Larry Charles, mencionaban mucho a Pamela Anderson porque el pequeño personaje busca raptarla y casarse con ella. Anderson aparece en persona al final de la película confrontada por Borat en una escena de secuestro.[6] Ella ha comenzado consecutivamente a grabar una comedia, Blonde and Blonder.
Desde el 1 de junio de 2007 aparece como ayudante en La belleza de la magia, el espectáculo del ilusionista holandés Hans Klok en Las Vegas.[7
